Kasinos: „Großer Gewinner“ gilt als Gruppe unmarkierter Quests, deren Ziel es ist, in jedem einzelnen Kasino (inklusive Sierra Madre – wenn installiert) gebannt zu werden. Um dieses Ziel zu erreichen empfiehlt sich eine hohe Einstellung von „Glück“, da das die Gewinnwahrscheinlichkeit beeinflusst. Außerdem bieten die einzelnen Kasinos noch zusätzliche Belohnungen an, wenn man 25, 50 und 75% des Maximalgewinns erreicht hat. Aus diesem Grund ist es nicht unbedingt ratsam, an der Slotmaschine zu spielen, da dort die Gewinnchancen nicht abschätzbar sind. Sprengt man zu früh die Bank und überspringt damit eine „Gewinnstufe“, so bleibt die Belohnung dafür aus. Um auf Nummer sicher zu gehen empfiehlt sich Black Jack.

Wenn eine Zwischenstufe erreicht ist, unterbricht der Spieler automatisch das Spiel und ein Angestellter des Kasinos erscheint (Ausnahme: Atomic Wrangler), um die Belohnung zu übergeben.

Interessanterweise wird jedes Neuladen vor dem Spiel bemerkt, was eine kurze Sperre von 1 Minute zur Folge hat, in der die Karten ausgetauscht oder die Automaten überprüft werden. Man tut eben alles um Betrug vorzubeugen.

Der Abschluss der Quest für das Tops wird angezeigt, wenn man die High-Roller-Suite betritt. In dieser Suite kann man die Schränke bedenkenlos ausräumen während es weiterhin als Diebstahl gilt, wenn man sich in der Bon-Vivant-Suite bedient.

Der Kasinobetrieb im Vikki § Vance startet üblicherweise 2 bis 3 Tage nach dem » Besuch von Laila. Das Sierra Madre kann nur während der laufenden DLC-Quests aufgesucht werden. Dort muss zuerst die Stromzufuhr zum Kasino wiederhergestellt werden, um die Spieltischhologramme zu aktivieren. Die notwendigen Chips kann man dann wie gewohnt an der Kasse holen oder überall einsammeln. Auch die jeweiligen Belohnungen müssen beim Kassierer abgeholt werden („Comps sammeln“).

Nach dem Bann in einem der Kasinos kann der Spieler dort immer noch die anderen Angebote nutzen. Spielen ist nicht mehr möglich.

Vikki & Vance

Gewonnene Chips	Belohnung
625	20 Extrachips
1250	Stealth Boy
1875	verstärkte Lederrüstung
2500	Bann; verhängt durch Vikki-&-Vance-Bereichsleiter

Atomic Wrangler

Gewonnene Chips	Belohnung
1250	Bier
2500	Whiskey und Spielerhut
3750	Absinth, „Rum & Nuka“ und Spieleranzug/-kleid
5000	Bann; eingeblendet als „Atomic-Wrangler-Jackpotfehler“

Gomorrah

Gewonnene Chips	Belohnung
2250	2 Brahmin-Steaks
4500	Mentats, Jet and 2 Flaschen Wein
6750	verstärkte Kampfrüstung
9000	Bann; verhängt durch Bereichsleiter des Gomorrah

Tops

Gewonnene Chips	Belohnung
2500	Wodka
5000	Brahmin-Steak und Wein
7500	Schlüssel der High-Roller-Suite
10000	Bann; verhängt durch Bereichsleiter des Tops

Ultra-Luxe

Gewonnene Chips	Belohnung
3750	Atom-Cocktail
7500	Brahminfilet Wellington
11250	Schlüssel der Bon-Vivant-Suite
15000	Bann; verhängt durch Mitglied der Feinschmecker

Sierra Madre

Gewonnene Chips	Belohnung
2500	Scotch und Wein
5000	Vorkriegs-Spaziergängeroutfit und Vorkriegs-Hut
7500	Sierra Madre – Gratiscoupon (1000 kostenlose Chips an Verkaufsautomaten)
10000	Bann; nur als Einblendung angezeigt